Para instalar
Entre no seu painel Wordpress, em Plugins > Adicionar Novo, e clique em "Enviar plugin".
Assim que cadastrar o .zip de sua extensão, clique em "Instalar agora" e espere a plataforma desempacotar o arquivo e fazer a instalação de plugin, podendo levar alguns minutinhos (dependendo do desempenho do servidor e velocidade de internet).
Ao finalizar é só clicar em "Ativar plugin"!
Para atualizar
O procedimento de atualizar um plugin do studio é exatamente o mesmo que fazer a instalação! Quando enviamos um arquivo já existente no painel, o próprio Wordpress vai identificar a diferença entre as versões. Ao mostrar essa identificação, é só confirmar a substituição de sua extensão para a versão mais recente.