Dependendo do nível de segurança do servidor, só a configuração do template não é o suficiente para conseguir fazer upload dos formatos específicos de arquivos de fontes personalizados em formato .woff e .woff2 para o layout. Em casos assim, na tentativa de upload mostra a informação "Sem permissão para enviar esse tipo de arquivo".
Para resolver esta questão, você poderá utilizar o plugin WP Add Mime Types. Instale-o e ative no seu site. Em seguida, vá em Configurações > Mime Type Settings e adicione os comandos abaixo na sessão Add Values, presente ao fim da página:
woff = application/x-font-woff woff2 = application/x-font-woff2
Depois de colar, é só clicar em Save e, assim, retomar o upload de suas fontes personalizadas.